El castillo de Guzmán el Bueno es el monumento por excelencia de la ciudad de Tarifa. Está situado en una elevación del terreno, frente al mar. De aquí parte la muralla que rodea a Tarifa. Fue construido en piedra en el año 960 por orden del califa Abderramán III, sobre las ruinas de un antiguo poblado romano. El alcázar fue posteriormente ganado por los cristianos, en 1292. Su planta es trapezoidal, situándose en los ángulos torres cuadradas, guardando una distancia de separación equidistante entre ellas, dando impresión de solidez. Su interior está formado por dos patios de armas, separados por una galería de dos plantas. Adosadas a las murallas, existen largas y estrechas naves de carácter militar. La base de la defensa del castillo es la parte superior de las murallas (adarve), rematada con almenas. De las quince torres originales del siglo X, macizas y de altura superior a los muros, faltan hoy dos del sector este que nunca se reconstruyeron. En el siglo XIV se abrieron ventanas y se levantó una impresionante torre del Homenaje, al sur, que originalmente tuvo el doble de la altura actual. La puerta principal del castillo se encuentra en el frente oeste, defendida por dos torres. En la actualidad el exterior de esta puerta se remata en un arco de medio punto, pero al parecer, fue de herradura en origen. Además, el castillo o alcazaba tiene una puerta más pequeña en el lado este, incluso se ha encontrado otra puerta secundaria más, en la muralla norte, pero tapiada. El castillo de Guzmán el Bueno fue reformado para la defensa de los piratas a principios del siglo XVII. En el siglo XVIII se adaptaron parte de las murallas para la instalación de artillería.

El Torreon

El Torreón de Guzmán el Bueno fue, para unos, construido por los almohades del siglo XII, para otros ya por los cristianos en el siglo XIV. Se trata de una torre albarrana (separada del castillo y unida a él mediante una muralla -coracha- de unos 40 metros). Es de planta octogonal, hasta el siglo XIX medía 20 metros de altura pero en la actualidad está igualada a la muralla. La torre quedaba en una de las esquinas del recinto amurallado. Esta torre fue construida en argamasa, y se la conoce por el nombre de torre de Guzmán el Bueno, en honor a este personaje. La historia cuenta que dejó que degollaran a su hijo - incluso él mismo facilitó el puñal - antes que entregar la plaza. Junto a la puerta del castillo, a los pies de la torre octogonal hay un monumento dedicado a Sancho IV en el VII centenario de la toma de Tarifa.