La Puerta de Jerez es uno de los monumentos más emblemáticos e importantes de la ciudad. Tras la conquista cristiana se ampliaron las murallas y se abrió la puerta de Jerez. En el año 2000 fue restaurada, habilitándose un espacio para la colocación del cuadro “El Cristo de Los Vientos” obra del artista Tarifeño Guillermo Pérez Villalta. El escudo situado en la parte superior de la puerta acompaña a la leyenda que recuerda la toma de la ciudad por sancho IV el Bravo en 1292. Saldremos desde la oficina de turismo, sita en paseo de la Alameda, aquí se encontraba la Ermita dedicada a la Virgen del Sol, patrona de los marineros. Esta Ermita estaba situada en el solar que hoy ocupa la oficina de Turismo, antigua biblioteca municipal. Nos dirigimos a la izquierda para adentramos en el casco antiguo, pasando por el Mercado de Abastos, que funciona como tal desde 1928, aunque data de 1536 como convento. En sus orígenes fue el convento de la santísima Trinidad de los trinitarios descalzos, orden religiosa cuya principal misión era rescatar cautivos de los piratas berberiscos. Seguimos por las Plazas: San Martín, San Hiscio, C/del Lorito, C/San Francisco, calle peatonal, turística y típica, en la que podemos contemplar un número de bares y establecimientos, ideales para la noche tarifeña. Conectando a la izquierda con la Calzada, calle principal de Tarifa, amplia y bulliciosa arteria de la ciudad, donde podremos tomar algo y probar los suculentos pasteles y dulces tarifeños, de reconocido prestigio en la provincia de Cádiz. Observamos la Iglesia de San Mateo, de estructura gótica terminada ya bien entrado el siglo XVI. Conserva algunos cuadros y esculturas barrocas de interés, así como varias obras notables de orfebrería. Frente a su fachada giramos a la derecha y encontramos el Casino y Cárcel Real, Plaza de la Fuente con la primera fuente de agua corriente instalada en Tarifa en el año 1831. Subiendo a la izquierda hasta la Plazuela del Viento se encuentra El Miramar, un mirador enclavado en la muralla. También encontramos el Edificio del Ayuntamiento en la Plaza de Santa María o de la ranita. Bajando las escaleras y girando a la izquierda, al final encontramos el Castillo de Guzmán el Bueno, datado del año 960, por orden del califa Abderraman III, se levantó sobre las ruinas de un posible campamento militar romano. Recientes excavaciones arqueológicas efectuadas en el Castillo han descubierto la existencia de vestigios de la Edad de Bronce, época Púnica, Ibérica, así como del alto y bajo Imperio Romano desde su etapa inicial republicana. Tras la conquista cristiana por el Rey Sancho IV El Bravo en 1294 se produce el acontecimiento que ha dado renombre mundial a Tarifa. La actitud heroica de Guzmán El Bueno, el cual prefirió sacrificar a su hijo antes de entregar a los musulmanes el castillo que el rey le había confiado. Seguimos por la calle de enfrente donde se ubica la Iglesia de San Francisco, de estilo Barroco y Neoclásico. Volviendo al castillo, dejando el puerto a nuestra izquierda seguiremos hacia delante pasando por el puerto pesquero, nos encontramos el Castillo de Santa Catalina, construido en la segunda década del siglo XX, siguiendo el estilo neorrenacentista. Parece ser que, antiguamente, allá por el siglo XVI, en el cerro hubiera una ermita. Seguimos hasta adentrarnos en al camino de la isla de las palomas, es en esta es donde se encuentra el punto más meridional de Europa, separando el mar Mediterráneo del Atlántico. En el año 1808 se construye el camino de la isla que hasta entonces estaba separada de Tarifa. Desde la entrada de la isla se puede contemplar unas bonitas vistas del continente africano. Conectando con el Paseo marítimo que se extiende hasta el Campo de Fútbol, continúa por la costa (Pn del Estrecho) un camino de pasarelas de madera hasta el Río La Vega.